Già nel XIII secolo il castello era in mano dei Ricasoli, commissari fiorentini della zona e, a testimonianza della sua importanza, fu anche loro residenza. Vertine fu anche il castello del Chianti che raggiunse la maggior estensione come borgo murato, riuscendo infatti a resistere con successo all'invasione Aragonese ed evitando così la distruzione del borgo fortificato. Per tali meriti il castello fu scelto come sede governatoriale della Repubblica Fiorentina. Delle antiche fortificazioni oggi restano le mura, il castello vero e proprio, la chiesa di San Bartolomeo, la torre di accesso ed un piccolo borgo interno composto da circa venti abitazioni. Nel '500 le fortificazioni subirono un restauro ed un potenziamento che non ne ha però modificato radicalmente l'aspetto. Dal borgo di Vertine proviene il dipinto della "Madonna della Misericordia" , che è l'opera pittorica più importante di tutto il Chianti. Questo capolavoro del primo Trecento senese raffigura la maestosa e ferma figura della Madonna sotto il cui manto protettore si affollano principi, religiosi e laici, ognuno caratterizzato con viva acutezza di spirito nell'esatto contorno dei profili che scandiscono un volto dall'altro. E un colore splendente, su cui predomina il rosso granato della veste della Vergine, contribuisce ad esaltare maggiormente la composizione, che pare schiudersi come un grande fiore estivo. L'opera è stata indicata come il primo lavoro di Simone Martini